羥醛反應（aldol reaction）

羥醛反應是把兩個羰基分子連接在一起的主力反應。一個分子被變成烯醇負離子（或烯醇），成為碳親核試劑；另一個分子保留完整的羰基，充當親電試劑。第一個分子那個親核的α-碳去攻擊第二個分子的羰基碳，於是出現一根新的碳-碳鍵。產物裡同時含有一個醇（來自被攻擊的羰基）和一個醛或酮（原來那個）——這正是它被叫做 'aldol'（aldehyde 醛 + alcohol 醇 的縮合詞）的原因。

在鹼性條件下一步步看：氫氧根拿走一個α-氫生成烯醇負離子；烯醇負離子的碳端攻擊第二個分子的羰基碳，就像任何親核加成那樣，打開 C=O 的π鍵，把負電荷放到氧上；最後這個烷氧負離子從水中搶一個質子，變成中性的醇。結果是一個β-羥基羰基化合物：β-碳上帶一個羥基，羰基依然保留。這個反應也能用酸催化、經由烯醇進行。

為什麼這很重要？因為自然界和實驗室都要從小碳骨架搭出大碳骨架，而羥醛反應正是在α-β結合處縫合它們的首要工具。最簡單的情形是一個醛和它自己反應；更強大的情形是交叉羥醛（兩個不同的搭檔）和分子內羥醛（用來關環）。新生成的β-羥基羰基化合物常常接著脫水變成共軛烯酮——那個後續步驟就是羥醛縮合。