羥醛縮合（aldol condensation）

羥醛縮合就是在羥醛反應末尾再多走一步：β-羥基羰基化合物失去一分子水，生成共軛烯酮（即α,β-不飽和醛或酮）。'縮合' 是化學家對「兩塊拼到一起並排出一個小分子」這類反應的稱呼——這裡排出的是水。結果是一根 C=C 雙鍵正好緊挨著 C=O，兩者彼此共軛。

為什麼水這麼容易離去？因為這個β-羥基羰基化合物在新生的 OH 和羰基之間有一個酸性的α-氫。鹼拿走這個α-質子，生成的碳負離子把β位上的氫氧根（此時充當離去基團）推出去，同時形成 C=C——這是一種 E1cb 式的消除。驅動力是共軛烯酮額外的穩定性：讓新雙鍵與羰基共軛會降低能量，所以脫水在熱力學上是有利的，尤其在加熱時。

縮合在它的交叉版本和定向版本中大放異彩。兩個不同羰基之間的交叉羥醛只有在一個搭檔沒有α-氫（因而只能當親電試劑）、另一個是良好的烯醇源時才乾淨——例如苯甲醛（無α-氫）加一個酮。若分子內進行，羥醛縮合可以關環，是製造五元環和六元環的經典手段。烯酮產物本身又是一個出發點：它是共軛加成中的邁克爾受體，也是羅賓遜環化的種子。