烯醇、烯醇負離子與α-碳化學
邁克爾加成（Michael addition）
/ MY-kul /
邁克爾加成是兩個想法的結合：把烯醇負離子當作碳親核試劑，以及對α,β-不飽和羰基進行共軛（1,4）加成。當一根 C=C 與一個 C=O 共軛時，雙鍵遠端那個碳——β-碳——就變得有親電性，因為羰基能把電子密度透過整個共軛體系一路拉過來。親核試劑可以加在那裡，加在β-碳上，而不是直接加在羰基碳上。這就是 '1,4' 或共軛模式。
在邁克爾反應中，親核試劑（'邁克爾給體'）是一個穩定的烯醇負離子，經典來源是β-酮酯或丙二酸酯這類雙重活化的化合物；親電試劑（'邁克爾受體'）則是α,β-不飽和羰基，例如烯酮。烯醇負離子的碳加到β-碳上；產生的負電荷以烯醇負離子的形式流到羰基氧上，再快速質子化就完成了。淨結果是一根新的碳-碳鍵把兩塊連接起來，給體的碳如今掛在β位上。
為什麼偏愛共軛加成而非直接加成？軟的、被穩定化的親核試劑（如烯醇負離子）傾向 1,4 途徑，因為它通向更穩定的產物（烯醇負離子中間體比烷氧負離子更穩定）；而像有機鋰或氫負離子這樣硬的親核試劑則常走 1,2、直接加到羰基上。邁克爾加成是合成中最可靠的碳-碳成鍵反應之一，把一個邁克爾加成接上一個分子內羥醛縮合，就得到強大的、用來建環的羅賓遜環化。
丙二酸二乙酯（給體）與甲基乙烯基酮 CH2=CH-CO-CH3（受體）在鹼作用下反應，丙二酸酯的中心碳加到β-碳上，得到 (EtO2C)2CH-CH2-CH2-CO-CH3——一個乾淨的 1,4-加成產物。
一個穩定的烯醇負離子對烯酮進行 1,4-加成——經典的邁克爾加成。
共軛（1,4）加成受軟的、被穩定化的親核試劑（如烯醇負離子）青睞；這是一種傾向，而非絕對規律。硬的親核試劑（RLi、RMgX、氫負離子）則常常進行 1,2 加成、直接加到羰基上。
又稱
另見