维蒂希反应

维蒂希反应（Wittig reaction）是把羰基变成烯烃的一种极为直接的方法：它把一个 C=O 和一种特殊的磷试剂缝合在一起，恰好在原来 C=O 的位置弹出一个碳碳双键。大多数羰基加成留下的是单根 C-O 键，而维蒂希反应则把氧整个换成了碳。

试剂是磷叶立德（phosphorus ylide，读作 ILL-id），R2C=PPh3，一个带孤对电子、负电荷被相邻带正电的磷所稳定的碳。你用强碱把鏻盐（它本身由卤代烷与三苯基膦制得）去质子化来制备它。叶立德上亲核的碳进攻羰基碳，形成一个四元环中间体（氧磷杂环丁烷），随后它崩塌：极强的磷氧键把环拉开，排出三苯基氧膦（Ph3P=O），并形成烯烃的新 C=C 键。整个反应基本不可逆，正因为那个 P=O 键如此稳定。

维蒂希反应可贵之处在于，它把新双键放在一个已知、可预测的位置——原来的羰基碳，丝毫不像消除反应那样会含糊于双键朝哪个方向。非稳定化叶立德倾向给出 Z（顺）式烯烃，而稳定化叶立德（带吸电子基团）倾向给出 E（反）式烯烃，所以你连几何构型也有了掌控。它是合成烯烃的主力，连维生素 A 的工业合成也用到它。