反应性代谢物

反应性代谢物是代谢出了点小差错——酶没有产生一个温顺、易排泄的产物，反而生成了一个化学上'灼热'的分子，急于和它撞上的任何东西发生反应。就像砂轮甩出的一颗火星，它寿命很短，却能损坏附近的细胞机器。

这些代谢物通常是亲电物种——例如醌类、环氧化物或反应性亚胺离子——当I相酶氧化特定化学基团时形成。由于缺电子，它们会与蛋白质、DNA或谷胱甘肽上富电子的位点形成共价键。大多数会被谷胱甘肽安全地清除掉，但那些逃脱的就可能共价修饰细胞蛋白质。

这种共价修饰与特异质性毒性有关，尤其是某些形式的药物性肝损伤，以及免疫介导的反应——其中被药物修饰过的蛋白质被当成外来物。由于反应性代谢物难以预测、临床上又罕见显现，药物化学家会努力把那些倾向于产生它们的化学特征（结构警示）设计掉，并使用捕获实验来尽早发现它们。