硝基还原（nitro group reduction）

硝基还原是把芳香硝基（-NO2）变成氨基（-NH2）这一简单却极有用的步骤。单看它只是一次官能团转化，但它是芳香合成中最重要那个妙招的后半段：由于你无法靠 EAS 直接装上 -NH2，你先硝化环、再还原，于是你想要的胺就出来了。

这个转化是一个六电子还原，有好几套试剂配方能做到。经典选择是酸中的金属——锡（Sn）或铁（Fe）配盐酸——或催化氢化（H2 加钯或铂催化剂）。它们都向氮输送氢和电子，剥去它的氧，留下氨基：C6H5-NO2 + 还原 -> C6H5-NH2。环不受影响；只有取代基改变。偏爱较温和方法（如 Sn/HCl 或 Fe/HCl）的一个实际理由是选择性——彻底的催化氢化可能也会还原其他可还原的基团（比如一个 C=C 双键），而那或许是你想保留的。

其回报是，这打开了芳香胺以及它们下游一切的整个世界。你制得的苯胺可以被酰基化、烷基化，或——最强有力地——被转化为重氮盐，而重氮盐是那扇万能之门：从重氮盐出发，你可以把氮换成 -OH、-Cl、-Br、-CN、-H 或一个芳基，或把它偶联起来制成偶氮染料。所以“先硝化、再还原、再重氮化”是一个反复出现的三步组合，让化学家在环上放置那些任何直接反应都绝无法装上的基团。