胺与含氮化合物

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胺就是把氨(NH3)上的一个、两个或三个氢原子换成含碳基团后得到的化合物。这一类物质常常带有鱼腥味或刺鼻气味,正是烂鱼的腥臭、变质肉摊的冲鼻气味以及无数药物碱性化学的背后来源。它的核心特征是氮原子上带着一对孤对电子,特别喜欢抓质子、进攻缺电子的碳。

胺的分级看的是氮上挂了几个碳基团,而不是看它连在哪个碳上。伯胺(1°)有一个碳基团,写作 R-NH2(例如 CH3-NH2,甲胺);仲胺(2°)有两个,R2NH;叔胺(3°)有三个,R3N,氮上一个 N-H 都不剩。氮大致是 sp3 杂化、呈金字塔形,像一个略被压扁的三脚架,孤对电子就坐在缺掉的那条腿所在的第四个角上。这对孤对电子就是全部关键:它让胺呈碱性(抓 H+),也让胺具亲核性(进攻碳)。

胺在真实化学与生物里无处不在。多巴胺、血清素、肾上腺素这些神经递质都是胺;安非他命、抗组胺药以及大量药物分子也是,因为碱性氮能让药物形成可溶的盐、并与受体结合。不过要小心这套命名约定:胺的 1°、2°、3° 数的是氮上的基团数,而醇和卤代烷用同样的标签时数的却是连着官能团那个碳上的基团数,所以规则看起来一样、含义却不同。

三甲胺 (CH3)3N 是一种叔胺,正是烂鱼气味的来源;它在死掉的海产中生成,而酸性的柠檬汁能把氮质子化成不挥发的盐,从而把腥味洗掉。

为什么挤点柠檬就能去鱼腥:酸把易挥发的胺变成不发臭的盐。

胺的 1°/2°/3° 标签数的是氮上的碳基团数,而不是某个碳上的——这与醇、卤代烷用同样标签时的算法正好不同,是典型的易混点。

又称
alkylaminearylamine有机胺