还原胺化

还原胺化是一招“二合一”：先让一个胺与一个羰基化合物（醛或酮）缩合，再用还原剂把结果就地固定下来，从而构建一根新的碳–氮键。它是把烷基接到氮上最温和、最通用的方式之一，和酰胺偶联一样在药物化学中频繁出现。

当胺遇到醛或酮时，二者可逆地结合并脱水，形成亚胺或亚胺离子。这一中间体本身很脆弱，因此用三乙酰氧基硼氢化钠或氰基硼氢化钠等温和的氢化物试剂把它还原成稳定的胺。这种温和很关键：这些试剂优先还原亚胺离子而非起始羰基，使反应能在“一锅”中进行而不发生过度还原。

还原胺化之所以备受青睐，是因为它可靠、能兼容许多官能团，又因胺和羰基都作为构建模块大量存在而与平行合成完美搭配。诚实的注意事项是：它增添了一个仲胺或叔胺（这可能提高碱性并影响理化性质）、可能过度烷基化而生成不需要的双加成产物，而位阻较大的酮反应可能迟缓。