利平斯基五规则

利平斯基五规则是一份著名的"信手估算"清单，用来猜测一个分子作为药片口服时是否有较大机会被吸收。克里斯托弗·利平斯基在 1997 年从数千种上市口服药的规律中提炼出它，从此成为各地化学家快速的心智过滤器。

当分子违反以下四条限制中的不止一条时，口服吸收差的可能性就会上升：分子量大于 500、logP 大于 5、氢键供体多于 5 个、氢键受体多于 10 个。这些反复出现的"五"正是它被称为五规则的原因——四个阈值都是五的倍数。

它是一项指南，而非自然定律，并有众所周知的盲点。它对活性、代谢或毒性只字未提；不适用于被主动转运的分子，也不适用于天然产物和许多生物药；成功的药物（包括某些激酶抑制剂和大环化合物）也屡屡违反它。现代实践把它视为众多输入之一，与极性表面积、可旋转键和整体成药性并列考量。