分子结构与官能团
同系列
/ huh-MOL-uh-gus /
把烷烃按大小排队——甲烷、乙烷、丙烷、丁烷——你会注意到,每一个都只是前一个再缝进一个 CH2 单元。这道整齐的阶梯就是同系列:一族共有同一官能团的化合物,每一个成员与下一个相差一个固定的 CH2。这是大自然的井然有序,化学家很喜欢它。
严格地说,同系列是一组具有相同通式和相同官能团的化合物,其中相邻的成员相差一个 CH2(亚甲基)单元。烷烃遵循 CnH2n+2,伯醇遵循 CnH2n+1OH,依此类推。由于每个成员都带着完全相同的官能团,它们共有相同的特征化学反应——所有的醇都表现得像醇。又由于它们的差别只在一条惰性碳氢尾巴的长短,所以随着沿系列上升,它们的物理性质平滑而可预测地变化:沸点、熔点和黏度一般随链长增加而升高(表面积越大,色散力越强),而水溶性通常随油腻尾巴变长而下降。
同系列是一个强有力的组织和预测工具。测出几个成员的某项性质,你就能对其余成员作内插或外推,因为趋势如此规律。它还抓住了有机化学一条深刻的简化真理:化学性质主要由官能团决定,而碳链大多只是在调节物理行为。诚实地提醒一句——一个系列最开头的成员可能有点反常,而且趋势虽然平滑却并非完美的线性。
在直链烷烃中,甲烷(CH4)、乙烷、丙烷在室温下是气体,戊烷(C5)是易挥发的液体,到 C18 左右就成了蜡状固体——每增加一个 CH2,沸点稳步上升大约 20-30 °C。
每次加一个 CH2 单元,物理性质就沿系列平滑地变化。
成员之间化学性质相同,是因为它们共有一个官能团;它们的物理性质则随链长呈现趋势。但这种趋势是平滑的,并非完美的线性,而且系列的第一个成员可能略有反常。
又称
另见