烯醇、烯醇负离子与α-碳化学
卤仿反应（haloform reaction）
/ HAL-oh-form /
取一个甲基酮——任何带有 CH3 直接连在 C=O 上的化合物——用过量卤素（常用 I2）和碱处理，就会发生戏剧性的变化。甲基上的三个氢全部被卤素取代，然后整个 CX3 基团被切下来。最终你得到一个羧酸根离子，外加一分子卤仿 CHX3。用碘时，卤仿就是碘仿 CHI3，一种亮黄色固体，会沉淀析出——这就是经典的碘仿试验阳性结果。
其机理把碱促进的α-卤化的所有步骤串了起来。碱拿走一个α-质子，烯醇负离子抓住一个卤素，而因为每加一个卤素都让剩下的质子更酸，所以后两个比第一个上得更快。现在你有了一个 -CO-CX3 基团。三个吸电子的卤素使 CX3 碳负离子足够稳定，可以充当离去基团：氢氧根加到羰基碳上，C-C 键断裂，CX3(负) 离去，立刻抢一个质子变成 CHX3。
碘仿版本作为鉴定试验很有名，因为黄色沉淀一目了然。碘仿试验阳性意味着存在甲基酮（CH3-CO-R），或者能被氧化成甲基酮的仲醇 CH3-CH(OH)-R（因为 I2/碱会先把它氧化）。乙醛（CH3CHO）和乙醇也呈阳性。此外，这个反应还是真正的合成工具：它能把一个甲基酮转变成少一个碳的羧酸。
丙酮 CH3-CO-CH3 与 I2 和 NaOH 反应，生成乙酸钠（CH3COO负 Na正）以及黄色的碘仿 CHI3 沉淀。乙醇也呈阳性，因为它先被氧化成乙醛。
黄色的碘仿沉淀标志着甲基酮或 CH3-CH(OH)- 型的醇。
这个试验检测的是 CH3-CO-（或 CH3-CH(OH)-）这一结构片段，而不是“任何酮”。像 3-戊酮 CH3CH2-CO-CH2CH3 这样羰基上没有甲基的酮，呈阴性。
又称
另见