羧酸及其衍生物
羧酸根离子
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当羧酸把它那个酸性质子交给碱时，剩下的就是羧酸根离子。如果你做过肥皂、用小苏打中和过醋、或者溶过阿司匹林的盐，你就制造过羧酸根离子。它是失去质子、带负电荷的酸，而且异常稳定——这正是羧酸为什么会有那样的酸性的根本原因。
羧酸根离子写作 R-COO-（或 R-CO2-）。关键的图景是：O-H 上的质子离开后，那个负电荷并不只待在一个氧上。它通过共振被两个氧平均分担。你可以画出两个共振结构——负电荷在左氧、右边是 C=O，或者负电荷在右氧、左边是 C=O——但真实的离子是一个杂化体，其中两根碳氧键完全相同，各约一根半键，每个氧带半个负电荷。把电荷摊在两个电负性强的氧上，能量大大降低。
正是这种共振稳定，使羧酸（pKa 约 4–5）比醇（pKa 约 16）酸上百万倍。来自醇的烷氧负离子只能把负电荷孤零零地放在一个氧上，没有共振帮忙，所以远不稳定，也远不愿意形成。这个道理在有机化学里是通用的：当一个酸的共轭碱被稳定时，这个酸就强，而共振离域是最强大的稳定方式之一。
乙酸加氢氧根生成乙酸根离子 CH3-COO- 加水。在乙酸根中，实验测得两根 C-O 键长度相同——既不是纯单键也不是纯双键——正如共振所预言的那样。
羧酸根的两个氧是等价的；电荷是离域的，并非在两者之间来回跳动。
那两个共振结构并不是离子在两个真实形态之间来回闪动；它们是同一个平均杂化体的两幅画。羧酸根任何时候都是单一、对称的物种。
又称
另见