糖苷键（glycosidic bond）
/ gly-co-SID-ic /
糖苷键是把一个糖与邻居系在一起的连接——项链上的那个接头。它是一个单糖的异头碳与另一分子的一个氧（通常是第二个糖的羟基）之间的键。每一个二糖和多糖——蔗糖、乳糖、淀粉、纤维素、糖原——都靠糖苷键连在一起，而打断这些键（水解），正是你的身体把碳水化合物消化回单个糖的方式。
从机理上说，这是一段你早已熟悉、只是披了糖外衣的羰基化学。糖的环式是一个半缩醛——一个碳同时带着 -OH 和 -OR（环氧）。当这个半缩醛上的异头 -OH 被另一分子的 -OR 取代，这个碳就成了完整的缩醛，糖苷键便诞生了。想象葡萄糖的异头 -OH 离去，第二个葡萄糖的羟基补上它的位置：两个环现在被一个氧桥接，C-O-C，同时放出一分子水。因为键在异头碳上形成，它锁住了进攻时是哪种异头，所以连接本身就有α和β之分。麦芽糖是两个葡萄糖以α-1,4 相连；纤维二糖是同样两个葡萄糖以β-1,4 相连——零件相同，接头处手性相反，却是截然不同的材料。
这个α对β的差别，是整个碳水化合物化学里最有后果的细节。淀粉（α-1,4 连接）会盘卷、可消化；纤维素（β-1,4 连接）摊平，叠成刚硬的纤维，抵抗我们的酶——它是纸、棉花和木头的原料。数字（1,4 还是 1,6）决定一条链是直的还是带支链的。于是，糖作为食物、燃料和结构材料的全部多样性，都写在一种键的几何形状里。
白砂糖（蔗糖）是葡萄糖与果糖通过它们两个异头碳相连（一个α-1,β-2 连接）。由于两个异头碳都被这根键占用了，蔗糖再没有自由的半缩醛，不能变旋——它是一种非还原糖。
糖苷键把半缩醛变成缩醛，经由氧把两个糖桥接起来，并放出一分子水。
糖苷键不过是一个缩醛，因此对碱稳定，却能被酸性水溶液或酶切断——和切断任何缩醛是同一种水解。α/β 标记在成键时就定下了；你无法不打断再重做这根键，就把淀粉的连接改写成纤维素。