缩醛

缩醛（acetal）是一个碳带着两个 -OR 基团（两个类似醚的氧）而没有 -OH。它是半缩醛再往前走一步的产物：第二分子醇取代了那个羟基，于是碳被两个醚包夹。缩醛稳定、不活泼、便于操作——这正是化学家钟爱它的原因。

生成需要酸催化，并经过若干可逆步骤。先是醇加到羰基上生成半缩醛；然后酸把 OH 质子化、水离去（形成一个共振稳定的阳离子，叫氧鎓离子），第二分子醇再加到这个阳离子上；最后去质子化给出缩醛 R-CH(OR')2。由于每一步都可逆、且水是产物，你通过除去水（例如用 Dean-Stark 分水器）来推动平衡前进；要往回走，只需加入过量的水和酸，缩醛就干净地水解回羰基。

这种可逆性正是要害所在：缩醛是一种保护基。如果你的分子里既有醛、又有比如想还原的酯，你可以把醛藏成缩醛（常用乙二醇之类的二醇做成环状缩醛），到别处去做你的化学，然后用稀酸水溶液脱去缩醛、重新露出羰基。缩醛对碱、亲核试剂和氢负离子试剂都稳定，却对酸性水溶液敏感——这使它成为近乎理想的开关。