醇、醚、环氧化合物与硫醇

醚(ether)

/ EE-ther /

醚是一种由氧原子桥接两个碳基团的分子:R-O-R'。可以把它想成水的两个氢都被碳链取代。经典例子乙醚(CH3-CH2-O-CH2-CH3)曾是十九世纪的外科麻醉剂,至今仍是常用的实验室溶剂。

醚的定义特征是化学惰性。氧上没有可反应的 O-H 键,它的孤对电子只让它呈弱碱性,C-O-C 连接又强又稳。醚对碱、稀酸、氧化剂、还原剂和亲核试剂几乎都无动于衷——化学家朝溶在其中的分子所投的几乎一切,它都能挡掉。这正是它们成为优良溶剂的原因:乙醚和 THF(四氢呋喃,一种环醚)能溶解多种有机化合物、自己却不参与反应,对处理格氏试剂这类活泼物种更是不可或缺。

这种不活泼也使醚成为理想的保护基。如果你有一个敏感的 -OH 会干扰所计划的反应,你可以暂时把它转成醚(例如硅醚或苄醚),让氧安然惰性地待着、你安全地做完化学,事后再除去保护基。不过醚并非刀枪不入:它在强酸下(尤其 HI 或 HBr)会被裂解,而且在空气中久置会慢慢生成易爆的过氧化物——这是旧瓶乙醚一个真实的安全隐患。

乙醚 CH3-CH2-O-CH2-CH3 和 THF(一个含一个氧的五元环)是日常的实验室溶剂——选用它们正是因为它们能溶解试剂、自己却不与之反应。

一个氧桥接两个碳——惰性,而这恰恰是醚成为优良溶剂的原因。

醚是不活泼,而非绝对惰性:旧瓶在空气中久置会积累易爆的过氧化物,HI 这类强酸也能把它裂解——所以别把醚当成刀枪不入。

又称
R-O-R'醚类醚類