环氧化物（epoxide）

环氧化物是由两个碳和一个氧组成的三元环——它是最小的环醚。想象一个小三角形：两个碳彼此相连，又各自连到顶点处同一个氧上。最简单的一种环氧乙烷（oxirane）是防冻液的原料，也是一种重要的工业化学品。

环氧化物之所以特别，在于它是一种张力大、活泼的醚。普通的醚以惰性著称，但在三元环里把 C-O-C 角压到约 60 度，迫使键远离它们偏好的角度，给分子注入了环张力。那张力是渴望释放的储存能量，它把通常昏昏欲睡的醚氧变成了出色的离去基团：亲核试剂进攻某个环碳、把环撑开，就释放了张力。所以普通醚不会反应的地方，环氧化物会反应。

环氧化物极其有用，恰恰因为它能与众多亲核试剂干净地反应、开环给出一个在相邻两碳上各带一个官能团的产物（一个来自亲核试剂，另一个是由原环氧氧变来的新 -OH）。制备环氧化物通常是用过氧酸（如 mCPBA）处理烯烃，它在一步立体专一的反应中把一个氧加到双键上。在自然界和实验室里它们都是强亲电试剂——这也是某些环氧化物有毒或致癌的原因，因为它们能烷基化 DNA。