环氧化物开环（epoxide ring opening）

开环正是环氧化物存在的意义。亲核试剂进攻某个张力大的环碳，那一侧的 C-O 键断裂，三元环弹开成链——释放了环张力，并在原来氧的位置留下一个新的 -OH。结果是一个分子：一个碳上带着进来的亲核试剂，相邻碳上带着 -OH，即两个官能团呈 1,2-（邻位）排列。

精妙之处在于：环氧化物在碱性或酸性条件下都能开环，而这两条路径进攻不同的碳。在碱性（或中性）条件下，强亲核试剂以类 SN2 的方式直接进攻受阻较小的碳（带烷基较少的那个），因为那个碳更容易够到——是位阻说了算。在酸性条件下，氧先被质子化；这会拉长并削弱 C-O 键，并在取代度较高的碳（更能承受正电荷的那个）上积累部分正电荷，于是亲核试剂反而被吸引到更受阻的碳。同一个分子，因条件不同而呈相反的区域化学。

无论哪条路，对碳的进攻都是背面（类 SN2）的，所以立体化学很干净：亲核试剂与 -OH 最终处于反式（异面，trans），且若进攻一个立体中心则使其翻转。这种可预测的区域化学加上可靠的反式立体化学，使环氧开环成为有控制地构筑两个相邻官能团的得力工具——在一个规规矩矩的步骤里装上两个新键。