游离碱

许多药物含有一个碱性氮原子，它能抓取一个质子而带上正电荷。当这个氮原子尚未抓取质子时——也就是分子呈中性、不带电荷时——药物便处于其游离碱形式。这是分子赤裸、未电离的状态，即在加入任何酸来成盐之前的形态。

游离碱与盐是同一活性分子的两种形式。游离碱通常比盐更亲脂、水溶性也低得多，因为带电的盐形式与水的相互作用要强烈得多。正因如此，大多数碱性药物会以盐的形式来开发和销售，以改善溶出，而游离碱往往是一种油状或低熔点的固体，更难纯化和操作。

一个碱性药物在任一时刻是以游离碱存在、还是以质子化的带电形式存在，取决于周围的pH相对于分子pKa的大小。这在生物学上很重要，因为只有不带电的游离碱才能轻易穿过脂质的细胞膜，而带电形式则留在水中；当药物经过酸性的胃、中性的肠道和血液时，二者之间持续的相互转换，塑造着它的吸收和分布。