烯胺

烯胺（enamine）是烯醇的含氮表亲：它有一个碳碳双键，且一端连着氮（C=C-N）。名字把“ene”（烯烃）和“amine”（胺）合在一起。烯胺由仲胺与醛或酮反应而生成，它是让羰基表现得像碳亲核试剂的一种巧妙手段。

为什么仲胺给出烯胺而伯胺给出亚胺？两者起步相同：胺加到羰基上、脱去水。伯胺（R-NH2）还留有一个 N-H，于是可以收尾形成稳定的 C=N 双键，即亚胺。仲胺（R2N-H）一开始就只有一个 N-H，一旦它落在碳上，就再没有 N-H 来形成 C=N。于是分子改从相邻碳上脱去一个质子、形成 C=C 双键，把氮停在隔壁的碳上。常用于此的仲胺有吡咯烷和吗啉。

烯胺之所以重要，是因为 C=C 远端的那个碳富电子、具亲核性（氮把电子密度推入双键），所以它能进攻亲电试剂，如卤代烷或另一个羰基。这就是 Stork 烯胺反应，是给酮的 α 碳做烷基化或酰基化时，比剧烈的烯醇负离子化学更温和的替代方案。新键形成后，简单的水解便除去胺、交回一个羰基，此时它已带上新基团。