亚胺

把羰基的氧换成氮，就得到亚胺（imine）：一个碳氮双键 C=N，其中氮上还带一个氢或一个碳基团。由伯胺与醛或酮生成的亚胺也叫席夫碱（Schiff base）。这是自然界把羰基与胺连接起来的方式，它出现在视觉、代谢以及无数合成中。

生成是一种缩合：伯胺（R'-NH2）作为亲核试剂加到羰基上，给出一个叫氨基醇（carbinolamine，半胺醛）的四面体中间体，随后脱水形成 C=N 双键。整个过程对 pH 极为敏感。太酸，胺被质子化成 -NH3+ 而无法进攻；太碱，脱水步骤（需要酸把离去的 OH 质子化）就变慢。最佳点在弱酸性、约 pH 4 到 6，那里既有足够的游离胺、又有足够的酸。

亚胺是可逆的，水很容易把它水解回羰基和胺——这正是它在还原胺化（先抓住亚胺，再把 C=N 还原成稳定的胺）和酶化学（视紫红质中一个席夫碱锚住视黄醛，磷酸吡哆醛用亚胺来转运氨基）中居于核心的原因。一个近亲由仲胺生成，仲胺无法形成 C=N，转而给出烯胺。