交叉偶联催化
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如果构筑一个复杂分子像组装家具，那么最难的接合处，就是你必须把两块大部件焊在一起、让其中一块上某个特定的碳接到另一块上某个特定的碳。在化学史的大部分时间里，要在这样两块部件之间干净又可预测地造出一根碳碳键，是痛苦地难。交叉偶联催化解决了这个问题：一种金属催化剂，几乎总是钯，在温和条件下把两个有机片段在选定的碳上缝到一起。Richard Heck、根岸英一和铃木章因这些反应共享了 2010 年诺贝尔化学奖。
这些反应有铃木、根岸、赫克、施蒂勒等名字，但它们共享同一个由你已经熟悉的步骤搭成的有机金属循环。以钯为例，概要如下：首先一个有机卤化物（R-X，一个碳连着一个卤素）通过氧化加成加到钯(0) 上，把 R 基团和卤负放到金属上；接着一步金属转移（transmetalation）把第二个有机基团 R' 从一个搭档（铃木反应中是硼化合物，根岸反应中是锌化合物）上转移到同一个钯上，于是两个片段现在都坐在金属上了；最后还原消除把 R 与 R' 接起来，锻造出新的碳碳键，并使钯(0) 再生以重新开始。每个有名字的反应主要区别在于由什么提供第二个片段、以及它如何发生金属转移，但骨架是相同的：氧化加成、金属转移、还原消除。
交叉偶联之所以重要，原因很简单：现代大量的药物、农用化学品和电子材料，实际上就是这么造出来的。它让化学家能像拼乐高积木一样，把两块精确选定的构筑单元接起来，这正是为什么如今的药物合成路线里满是铃木偶联。作为一个催化过程，它可以相当干净且有选择性。诚实的提醒也很实在：钯很贵，往往必须从药物中清除到痕量水平；反应通常需要碱，有时还需要无氧条件；而为顽固的底物找到能让它们偶联的配体，是一门持续的手艺——那些彻底革新了这一领域的庞大、富电子的膦，是来之不易的，并非显而易见。
一个铃木偶联在钯—膦催化剂和碱的作用下，把一个芳基溴和一个芳基硼酸接起来，把两个苯环焊成一个联苯单元——这一步在现代药物分子的合成中一再出现。
把两个选定的碳「咔嗒」接到一起：氧化加成、金属转移、还原消除——构筑碳碳键的现代方式。
催化剂是钯，但反应通常还需要一种碱，以及一个能发生金属转移的偶联搭档（硼或锌化合物）；光有钯什么也做不成。而且对任何要做成药物的产物，金属往往必须被清除到痕量水平。