芳香取代基命名
芳香化学带有一小套你必须掌握的常用名,因为它们反复出现,且常被用来代替正式的 IUPAC 名。学会这一小撮词——苯环作为取代基的名字、几个简单苯衍生物的名字,以及环上各位置的名字——会让阅读和命名芳香化合物变得轻松许多。
先看作为基团的环。苯基(phenyl)是充当取代基的苯环,即苯减去一个氢(C6H5-),连在别的东西上;缩写为 Ph,有时用希腊字母 phi。苄基(benzyl)则更外一层:一个苯环加一个 CH2 连接臂(C6H5-CH2-),所以连接点是紧邻环的那个碳,而不是环本身;分清苯基和苄基是常见的绊脚石。芳基(aryl)是任何作为取代基的芳香环的统称(缩写 Ar),是万能的烷基的芳香对应物。接着是有名字的分子:甲苯(toluene)是甲基苯(带一个 CH3 的苯环),苯酚(phenol)是羟基苯(带一个 OH 的苯环),苯胺(aniline)是氨基苯(带一个 NH2 的苯环)。这三个太常用,已是被接受的正式名,而不只是绰号。
当一个苯环带两个取代基时,它们的相对位置用前缀 ortho(邻,1,2,在相邻碳上)、meta(间,1,3,隔一个碳)和 para(对,1,4,正对面)来表示,缩写为 o-、m-、p-。所以对二甲苯(para-xylene)就是用来制造聚酯的 1,4-二甲苯。这套共享的词汇是芳香化学的实用语言;一旦这些名字成为本能,你日后遇到的取代规则和合成方案就会变得容易阅读和记忆得多。
苯酚是带 OH 的苯环;甲苯是带 CH3 的苯环;苯胺是带 NH2 的苯环;而 Ph-CH2-Cl 是氯化苄,其中氯位于 CH2 上,而非环上。
几个名字就涵盖了你将读到的大多数芳香化合物。
苯基和苄基不可互换:苯基(C6H5-)通过一个环碳相连,而苄基(C6H5CH2-)通过紧邻环的一个额外 CH2 相连;把它们混淆会改变你的取代基究竟连在哪个原子上。