芳正离子（arenium ion）
/ uh-REE-nee-um /
想象亲电芳香取代进行到一半的那一刻：亲电试剂刚刚抓住了环，但还没有任何东西离开。此时某个环碳上同时连着一个氢和那个新基团，于是它从平面的 sp2 变成了更臃肿的 sp3 角。剩下的五个碳则共同分担一份正电荷。这个转瞬即逝、带正电、部分被破坏的环，就是芳正离子——每一个 EAS 反应都要经过的关键中间体。
让这个中间体不至于彻底不稳定的，是共振。那份正电荷并不死守在一个碳上，而是分散在剩下五个环碳中的三个上（相对于亲电试剂连接处的两个邻位和一个对位）。画出这三个共振结构，就能看到电荷在环上来回滑动，而真实的物种是这三者的单一杂化体——正是这种离域，才使芳正离子虽已不再芳香，却仍稳定到足以生成。它有时被称作 sigma 络合物（因为新生成了一根 sigma 键），或惠兰中间体（Wheland intermediate）。
芳正离子是整个机理的枢纽。生成它是缓慢的、决速的一步，因为这一步让环付出了芳香性的代价。但它只是能量曲线上的一个谷底，而非终点：环急于夺回芳香性，于是一个碱迅速从那个 sp3 碳上拿走质子，电子流回环中，芳香环复归。弄清楚这个中间体上哪些位置带正电，也正是化学家能预测“邻对位 vs 间位”定位效应的依据——取代基效应说到底，不过是在说哪一个芳正离子更稳定。
当 NO2(+) 接到苯上时，生成的芳正离子可以画成正电荷分别在相对于 NO2 的邻位碳、间位碳、对位碳上——三个共振贡献体。真实的离子是它们的杂化体，正电性集中在两个邻位碳和一个对位碳上。
三张共振图、一个真实杂化体——电荷落在邻位和对位碳上。
那三个共振结构并不是离子在其间闪烁切换的三个不同分子——它们是同一个离域物种的三种画法。每当一个取代基的孤对电子或 pi 体系能再添出第四个共振结构、把电荷进一步摊开时，芳正离子就更稳定——这正是一切定位效应的根源。