醛的氧化

醛处在醇与酸之间的刀刃上，很容易被推完剩下的路：氧化把醛（R-CHO）变成羧酸（R-COOH）。这太容易了，以至于醛在空气中会自行缓慢氧化——这就是为什么一瓶放久的醛往往含有一些酸。

醛能氧化而酮一般不能，原因归结于一个氢。这里的氧化意味着夺走连在羰基碳上的氢、并加上一个含氧基团；醛有那个孤零零的 C-H 可以失去，而酮的羰基碳只与其他碳相连、没有这样的氢可夺，所以它抵抗温和氧化。能完成这件活的氧化剂种类繁多，从高锰酸钾（KMnO4）、铬酸这类强氧化剂，到更温和、更有选择性的试剂。

正因为这一差别如此干净，它驱动了经典的鉴别试验。托伦斯试剂（一种银氨配合物）氧化醛，自身被还原，在玻璃上沉积出金属银形成光亮的镜面——这是酮不会给出的阳性反应。斐林试剂和本尼迪克特试剂用铜做类似的事，形成砖红色沉淀，用来检测还原糖（它们有一部分以开链醛形式存在）。于是一个简单的氧化，就成了窥见化学的变色窗口。