醇的氧化（alcohol oxidation）

氧化是化学家从醇向上攀登到羰基化合物——醛、酮、羧酸——的途径。说白了，这里的氧化就是把碳氧上的氢（同一个碳上的 -OH 和 C-H）去掉，好让一个新的 π 键 C=O 在原地形成。具体结果完全取决于你从哪种醇出发。

氧化能否发生、能走多远，遵循醇的分类。伯醇（R-CH2-OH）的羰基碳上有两个可失去的氢，所以能先氧化一次成醛（R-CHO），若条件允许再进一步成羧酸（R-COOH）。仲醇（R2CH-OH）只有一个这样的氢，所以干净地停在酮（R2C=O）。叔醇（R3C-OH）的羰基碳上根本没有氢，所以它压根无法以这种方式被氧化——不打断碳碳键就没有可去掉的东西。

门道在于把反应停在你想要的地方。像铬试剂这类强而经典的氧化剂会在水中把伯醇一路带到羧酸；要停在醛，你需要一种更温和的无水铬试剂（PCC），或一种现代的选择性方法（斯文氧化、戴斯-马丁高碘烷）。绿色化学的推进还带来了催化氧化（例如 TEMPO 配漂白水），从而避开有毒的重金属铬废物。