铬氧化剂（chromium oxidant）

在二十世纪的大部分时间里，化学家想氧化一个醇时，首选试剂就是铬化合物。这些是经典而可靠的氧化剂——处于 +6 氧化态的铬，一个“贪电子”的受体，它从醇上夺走氢、自己被还原（橙色的 Cr(VI) 变成绿色的 Cr(III)，是氧化已发生的一个方便可见的信号）。

它有几种形式，各有所长。铬酸（H2CrO4，由 Na2Cr2O7 或 CrO3 在含硫酸的水溶液中生成）和琼斯试剂是强的水性氧化剂，会把伯醇一路带到羧酸、把仲醇带到酮。PCC（氯铬酸吡啶盐）是较温和的无水主力：溶于二氯甲烷等干燥溶剂中，它能把伯醇干净地停在醛，因为周围没有水把它再推向酸。所有这些都把仲醇变成酮，而对叔醇不起作用。

铬试剂强大而可预测，但它们有实实在在的代价：六价铬有毒且致癌，用过的铬废物是环境隐患。这正是为何会发展出现代绿色化学的替代品——斯文氧化、戴斯-马丁高碘烷以及催化的 TEMPO 体系——它们能完成同样的选择性氧化、却不产生重金属废物。铬氧化剂仍是教科书的参照基准、也仍在使用，只是人们越来越谨慎。