酸酐

取两个羧酸分子，从它们之间挤出一分子水，再把剩下的部分接起来——这就是酸酐。名字说得很直白："酐（anhydride）"意思是"无水"，即脱了水的双酸。乙酸酐由两个乙酸做成，是整个有机化学中最常用的试剂之一。

酸酐的结构是 R-CO-O-CO-R：两个酰基（各含一个 C=O）共用中间一个桥连的氧。当亲核试剂进攻其中一个羰基时，那个桥氧以羧酸根离子的形式离去——它是个不错的离去基团，只是不如氯离子。所以酸酐在反应性上恰好位于酰氯之下：比酯和酰胺活泼，比酰氯逊色。对称酸酐（两半相同，如乙酸酐）很常见；混合酸酐也存在，并在生物体内扮演重要角色。

酸酐因温和、可控的酰化能力而备受青睐。乙酸酐能干净地把乙酰基接到醇和胺上——正是它把乙酰基接到水杨酸上做成阿司匹林，也在无数合成中接到糖和胺上。由于离去基团是羧酸根而不是腐蚀性的 HCl，酸酐往往比酰氯更温和、更易操作，同时仍然相当活泼。