酰氯

如果说羧酸是这一家里温顺乖巧的成员，那么酰氯就是它脾气火爆、极其活泼的表亲。它是常见羧酸衍生物中反应性最强的一个，活泼到在潮湿空气中冒烟、遇水剧烈反应。化学家偏爱它，正是因为它办事利落。

酰氯的结构是 R-CO-Cl：羰基碳（C=O）连的不是酸里的 -OH，而是一个氯。那个氯是极好的离去基团——氯离子是强酸（HCl）非常稳定的共轭碱——而且氯还吸电子，使羰基碳格外缺电子、格外招亲核试剂喜欢。这两点合在一起，使酰氯成为酰基化学的高能起点。通常用氯化亚砜（SOCl2）从羧酸制取酰氯，它干净利落地把 -OH 换成 -Cl，副产物 SO2 和 HCl 以气体形式逸出。

正因为反应性强，酰氯是制造活性较低衍生物的主力：让它和醇反应得到酯；和胺反应得到酰胺；和羧酸根反应得到酸酐。经验法则是单向的：你总能从活性较高的衍生物走向活性较低的，而酰氯坐在这架梯子的顶端，所以它可以被转化成其余任何一种。