醛和酮:羰基加成
沃爾夫-基什納還原
/ VOLF KISH-ner /
沃爾夫-基什納還原（Wolff-Kishner reduction）做的最終活計與克萊門森相同——把羰基抹成 CH2（亞甲基）——但它在強鹼性而非酸性條件下進行。當你的分子無法在強酸中存活時，它就是你要找的那個親鹼搭檔。
它在概念上分兩個階段。先把醛或酮與肼（H2N-NH2）縮合，生成腙 C=N-NH2（這第一步本身就是亞胺型親核加成、隨後脫水）。然後用氫氧化鉀之類的強鹼加熱，把氮以 N2 氣體形式趕走，並把碳與氮之間的鍵換成與氫的鍵。逸出的、極其穩定的 N2 是這個反應得以進行的重要原因之一。流行的現代變體黃鳴龍改良法使用乙二醇之類的高沸點溶劑，使整個過程能在高溫下一鍋完成。
和克萊門森一樣，真正的要點是憑條件實現選擇性。若你的底物含有耐鹼但對酸敏感的基團，就用沃爾夫-基什納；若含有耐酸但對鹼敏感的基團，就用克萊門森。兩者合起來，讓你能在分子其餘部分所能承受的任一 pH 下，把羰基還原成亞甲基。
環己酮與肼、KOH 在乙二醇中加熱（黃鳴龍條件），給出環己烷，隨著羰基變成 CH2 而放出 N2 氣體。
經由腙，羰基被還原為 CH2，氮以 N2 形式離去，全程在鹼性下進行。
克萊門森（酸）和沃爾夫-基什納（鹼）是針對同一轉化的互補一對；決定因素是分子其餘部分能承受哪種條件，而非哪個還原「更好」。
又稱
另見