克萊門森還原

有時你並不想把羰基變成醇，而是想把它徹底抹去，用一個樸素的 CH2 基團（亞甲基）取代整個 C=O。克萊門森還原（Clemmensen reduction）正是在強酸性條件下做這件事：它把醛或酮一路還原到烴（R-CO-R' 變成 R-CH2-R'）。

配方是鋅汞齊（用汞處理過的鋅，寫作 Zn(Hg)）加濃鹽酸，並加熱。詳細機理仍有爭議且較為複雜（很可能涉及金屬表面以及自由基或類碳負離子的中間體，而非乾淨獨立的碳正離子），但淨轉化簡單可靠：兩根 C-O 鍵都被移除、換成 C-H 鍵。可以把它想成羰基被從碳上徹底擦掉。

它的價值主要在於作為一對方法中的一半。因為它在強酸中進行，當你的分子含有耐酸但對鹼敏感的基團時，克萊門森還原就是首選。它的搭檔沃爾夫-基什納還原在強鹼中完成同樣的活，所以你挑選你其餘官能團能承受的那套條件。一個經典用法：傅-克醯基化在苯環上裝上一個酮（醯基化可避免直接烷基化的重排），隨後克萊門森把那個酮還原成乾淨的直鏈烷基。