芳香化合物的反應
傅-克醯基化（Friedel-Crafts acylation）
/ FREE-del KRAFTS; AY-sil-ay-shun /
傅-克醯基化把一個醯基——一個與氧雙鍵相連、並帶有 R 基的碳，即 R-C(=O)-——接到苯環上，把苯變成芳基酮。可以把它看作傅-克烷基化「懂事」的兄弟：它同樣在環上形成一根新的碳-碳鍵，卻沒有困擾烷基化的那兩個麻煩。
親電試劑是醯鎓離子（acylium ion）R-C(=O)(+)，由醯氯（R-COCl）或酸酐與路易斯酸 AlCl3 生成。醯鎓離子很特別，因為它的正電荷透過共振由碳和氧共同分擔，這使它穩定，而且關鍵是無法重排——所以你接上去的基團永遠就是你畫的那個。環進攻醯鎓離子的碳，生成芳正離子，失去一個質子，你就得到一個芳基酮。也不會過度反應：你剛裝上的羰基是鈍化基團，會使環變得不那麼活潑，於是恰好停在一個醯基上。
正因這兩大優點——不重排、不多醯化——傅-克醯基化是化學家在環上接一條乾淨、單一直鏈烷基的首選路線。策略是一個兩步組合：先醯基化裝上 R-C(=O)-，再把生成的酮一路還原成 -CH2-R（用克萊門森還原或沃爾夫-基希納還原）。這一對步驟能讓你乾淨地得到比如正丙苯，而直接烷基化會因重排而搞砸。一個實用提示：你需要略多於一當量的 AlCl3，因為產物酮的氧會結合並「纏住」催化劑。
苯 + CH3CH2-COCl，用 AlCl3 -> 苯基乙基酮（苯丙酮）。接著做一次克萊門森還原，C=O 變成 CH2，得到乾淨的正丙苯——這是直接烷基化做不出來的產物。
先醯基化再還原——通往單一、不重排烷基鏈的可靠路線。
醯鎓離子無法重排，且產物被鈍化、不再繼續反應，所以醯基化避開了烷基化的兩個缺陷。但與烷基化一樣，它在強鈍化的環上（如硝基苯）仍會失敗，這種環太缺電子，無法進攻親電試劑。
又稱
另見