傅-克烷基化（Friedel-Crafts alkylation）
/ FREE-del KRAFTS /
目前為止所有 EAS 反應都是往環上裝一個含雜原子的基團。傅-克烷基化做的是另一件、而且很有價值的事：它形成一根新的碳-碳鍵，把一個烷基（如 -CH3 或 -CH2CH3）直接接到苯環上。它是從苯出發、搭建取代芳香化合物碳骨架的經典方法。
親電試劑是碳正離子。你取一個鹵代烷（R-X）和一種路易斯酸催化劑，幾乎總是 AlCl3。鋁抓住鹵素、把它從碳上拽下來，生成碳正離子 R(+)（或一個表現得像碳正離子的強極化絡合物）。環的 pi 雲進攻這個正離子，生成芳正離子，失去一個質子，烷基便接到了環上。由於活性物種是碳正離子，這個反應帶有兩個著名的隱患：正離子可能在環進攻它之前重排成更穩定的結構（所以 1-氯丙烷主要給出異丙苯，而非正丙苯）；而且產物比起始物更活潑，所以它往往會被再次烷基化——你常常得到多個烷基，而不止一個。
正是這兩個問題——重排和多烷基化——使得化學家但凡想要一條不重排的、單一的直鏈時，就改用傅-克醯基化（先醯基化，再還原）。還有一個限制：傅-克烷基化對強鈍化的環（比如已帶 -NO2 的環）不起作用，因為這種環太缺電子，無法進攻碳正離子；若存在像 -NH2 這樣的鹼性基團，反應也會失敗，因為該基團會把路易斯酸「纏住」。
苯 + (CH3)3C-Cl，用 AlCl3 -> 三級丁基苯。這裡三級丁基正離子本就穩定，所以不會重排；但苯 + CH3CH2CH2-Cl 主要給出異丙苯，因為丙基正離子會先重排成更穩定的二級碳正離子。
當心碳正離子重排——你畫的鏈往往不是你得到的鏈。
兩個陷阱使這個反應難以給出乾淨的產物：碳正離子可能重排成更穩定的異構體；而烷基化產物被活化，會再次反應導致過度烷基化。當你需要一個不重排的直鏈基團時，應改做傅-克醯基化，再把生成的酮還原。