硫醇

把醇的羥基裡的氧換成硫——硫是氧在週期表裡下一行、個頭更大的表親——你就得到一個硫醇：碳上的一個 S-H 基團。如果你聞過臭雞蛋、臭鼬噴霧，或天然氣裡特意添加的警示氣味，你就已經見過硫醇了。鼻子能在低得驚人的濃度下察覺它們。

硫醇是一種結構為 C-S-H 的官能團，有時叫硫醇（mercaptan），在蛋白質上時則叫巰基。硫正位於氧的下方，所以硫醇呼應著醇，但有一些頗具啟發性的差異。S-H 鍵比 O-H 更弱、更長，而硫更大、更易極化，所以硫醇的酸性明顯強於醇，硫也是軟得多、強得多的親核試劑。通過 S-H 形成的氫鍵很微弱，所以硫醇沸點更低、氣味易揮發。有一個值得記住的反應：兩個硫醇可以一起被氧化，形成二硫鍵 R-S-S-R，而這一過程可以通過還原逆轉。

硫醇在生物學和化學中默默地不可或缺。氨基酸半胱氨酸帶著一個硫醇，半胱氨酸之間的二硫橋把蛋白質釘成可工作的形狀——頭髮的捲曲和胰島素的折疊都依賴於它。在實驗室裡，硫那強而軟的親核性使硫醇成為有價值的試劑。那臭名昭著的氣味只是它最令人難忘的特徵，而非最重要的特徵。