磺醯胺

磺醯胺是普通醯胺的含氮表親，只不過是圍繞硫而非碳搭建的：一個胺連到一個磺醯基上，R-SO2-N。醯胺是 C=O 緊挨著氮，而磺醯胺是帶兩個氧的硫，R-SO2-NHR'。製法是讓胺去進攻磺醯氯（R-SO2-Cl），由氮把氯頂掉——這是在硫上發生的親核取代。

和醯胺一樣的電子學故事在這裡成立，而且更強。硫上那兩個貪電子的氧，加上氮孤對電子向硫的離域，把電子密度從氮身上抽走。結果是磺醯胺的 N-H 明顯呈酸性（pKa 約 10）——酸到能被普通氫氧根去質子化——而氮則是差的鹼。磺醯胺鍵也非常堅固、難以水解，這也是這類基團在穩定藥物分子裡如此常見的部分原因。

磺醯胺以最早的「磺胺類藥物」而聞名，那是第一類廣泛有效的抗菌藥（磺胺及其同類），它們透過模仿細菌合成葉酸所需的代謝物來起作用。如今磺醯胺基團在藥物化學裡無處不在，從利尿劑到糖尿病藥都有。在實驗室裡，同樣的化學是興斯堡試驗的基礎：苯磺醯氯依據一級、二級、三級胺是否（以及如何）生成磺醯胺、生成物是否溶於鹼，把三者區分開來。