醯胺

你體內的每一個蛋白質都靠醯胺鍵連在一起。尼龍是一長串醯胺鍵。普拿疼裡的止痛成分含有醯胺。這一種連接——羰基連著氮——是整個化學和生物學裡最重要的連接之一，因為它既牢固又穩定。

醯胺的結構是 R-CO-NR'2，其中羰基碳（C=O）連著一個帶有氫或碳基團的氮。這裡有個微妙而關鍵的點：氮上的孤對電子透過共振離域進入羰基，於是 C-N 鍵帶上了部分雙鍵性質。這帶來兩個大後果。第一，醯胺在那根鍵周圍是平面而剛性的，旋轉受阻——這正是賦予蛋白質確定形狀的特徵。第二，由於氮的電子忙於穩定羰基，醯胺是常見醯基衍生物中反應性最低的，而且醯胺氮的鹼性遠弱於普通的胺。

醯胺由更活潑的衍生物（醯氯或酸酐）加胺製取，也可以費力地把羧酸和胺加熱製取。它的穩定性正是它無處不在地充當結構單元的原因：連接胺基酸的肽鍵就是醯胺，而尼龍、克維拉等合成聚醯胺的堅韌也歸功於它。由於醯胺抗水解，把它拆開通常需要強酸或強鹼加熱，或者活體系統中專門的酶。