反應性代謝物

反應性代謝物是代謝出了點小差錯——酶沒有產生一個溫順、易排泄的產物，反而生成了一個化學上'灼熱'的分子，急於和它撞上的任何東西發生反應。就像砂輪甩出的一顆火星，它壽命很短，卻能損壞附近的細胞機器。

這些代謝物通常是親電物種——例如醌類、環氧化物或反應性亞胺離子——當第一相酶氧化特定化學基團時形成。由於缺電子，它們會與蛋白質、DNA或穀胱甘肽上富電子的位點形成共價鍵。大多數會被穀胱甘肽安全地清除掉，但那些逃脫的就可能共價修飾細胞蛋白質。

這種共價修飾與特異質性毒性有關，尤其是某些形式的藥物性肝損傷，以及免疫介導的反應——其中被藥物修飾過的蛋白質被當成外來物。由於反應性代謝物難以預測、臨床上又罕見顯現，藥物化學家會努力把那些傾向於產生它們的化學特徵（結構警示）設計掉，並使用捕獲實驗來儘早發現它們。