氧化

氧化是由氧氣及其衍生的活性物種所驅動的降解——這正是奶油變油耗味、切開的蘋果變褐所發生的化學反應。藥物失去電子（或獲得氧），其分子結構被改變，通常伴隨藥效損失，有時還有標誌性的顏色變化。

在藥學上，最主要的途徑是自動氧化：一種自我延續的鏈式反應，其中痕量引發劑產生自由基，後者與空氣中的氧反應，再生成更多自由基。易被氧化的基團包括酚、兒茶酚、硫醇、醛和不飽和脂肪。關鍵在於，這條鏈會被痕量過渡金屬（鐵、銅）以及光和熱極大地加速，因此微乎其微的污染物也能造成巨大破壞。

防禦手段針對鏈式反應的每個環節：抗氧化劑清除自由基，或代替藥物被犧牲性地氧化；螯合劑鎖住具催化作用的金屬；充氮或充氬以及不透氧包裝隔絕反應物；棕色玻璃或不透明容器則阻擋光線。通常會幾種措施併用。

一個誠實的提醒：氧化是出了名的難以預測和重現，因為它取決於批次和實驗室之間各不相同的痕量金屬和氧含量水平。一個在研發階段看似穩定的處方，一旦放大生產時換了不同的水源或原料來源，就可能出乎意料地發生氧化。