硝基還原（nitro group reduction）

硝基還原是把芳香硝基（-NO2）變成胺基（-NH2）這一簡單卻極有用的步驟。單看它只是一次官能團轉化，但它是芳香合成中最重要那個妙招的後半段：由於你無法靠 EAS 直接裝上 -NH2，你先硝化環、再還原，於是你想要的胺就出來了。

這個轉化是一個六電子還原，有好幾套試劑配方能做到。經典選擇是酸中的金屬——錫（Sn）或鐵（Fe）配鹽酸——或催化氫化（H2 加鈀或鉑催化劑）。它們都向氮輸送氫和電子，剝去它的氧，留下胺基：C6H5-NO2 + 還原 -> C6H5-NH2。環不受影響；只有取代基改變。偏愛較溫和方法（如 Sn/HCl 或 Fe/HCl）的一個實際理由是選擇性——徹底的催化氫化可能也會還原其他可還原的基團（比如一個 C=C 雙鍵），而那或許是你想保留的。

其回報是，這打開了芳香胺以及它們下游一切的整個世界。你製得的苯胺可以被醯基化、烷基化，或——最強有力地——被轉化為重氮鹽，而重氮鹽是那扇萬能之門：從重氮鹽出發，你可以把氮換成 -OH、-Cl、-Br、-CN、-H 或一個芳基，或把它偶聯起來製成偶氮染料。所以「先硝化、再還原、再重氮化」是一個反覆出現的三步組合，讓化學家在環上放置那些任何直接反應都絕無法裝上的基團。