腈

有些分子以一個尖銳的小刺收尾——一個碳與一個氮以三鍵相連，寫作 C≡N。帶有這個基團的化合物就是腈。你會在腈綸纖維和有機玻璃的前體裡遇到腈，這個基團也作為一個有用的「把手」悄然出現在藥物合成中。它緊湊、線性，而且出人意料地多才多藝。

腈是一種官能團，由一個碳通過三鍵與一個氮相連構成，即 R-C≡N。三鍵使分子的這一段剛硬而呈線性；由於氮負電性強，腈碳缺電子、具親電性，而氮帶著一對指向分子外側的孤對電子。整個基團有很強的偶極。兩個反應特徵尤為突出：親核試劑可以加到那個親電的碳上（例如生成胺或酮），而 C≡N 可以一路水解成羧酸，並在此過程中獲得一個碳。最後這一點使腈成為把碳鏈延長一個碳的常用妙招。

腈作為合成的踏腳石之所以重要，正是因為 C≡N 極易轉化為其他基團——酸、醯胺、胺、醛。關於命名和安全要謹慎提一句：在 IUPAC 命名中，腈的那個碳算作主鏈的一部分（乙腈是 CH3CN）；雖然這個基團是用氰的字母寫出來的，但有機腈通常遠不如無機氰化物鹽那樣劇毒——不過有些腈在代謝時會釋放氰化物，所以並非全然無害。