磺胺類

有些細菌與我們不同，必須從頭合成一種叫葉酸的維生素才能生長。最早的磺胺類藥物起著偽裝的作用：它們與葉酸的一個組成單元足夠相像，足以騙過細菌的合成機器，使其卡殼，讓微生物缺乏葉酸而餓死，同時又不傷害我們的細胞（我們從食物中獲取葉酸）。

從化學上講，磺胺類含有磺醯胺官能團，即一個硫原子與兩個氧雙鍵相連、與一個氮單鍵相連（R-SO2-NH2或其衍生物）。抗菌的磺胺藥模擬對胺基苯甲酸，競爭性抑制二氫蝶酸合酶——細菌葉酸途徑中的一種酶；這是選擇性毒性的經典案例。

隨著時間推移，磺醯胺基團被證明是一個遠超抗生素範疇的多用途藥效團。化學家透過改變與之相連的部分，使同一基團錨定了噻嗪類和環利尿劑、碳酸酐酶抑制劑、某些抗糖尿病的磺醯脲類藥物，以及COX-2抑制劑塞來昔布，因為SO2-N結構能形成有用的氫鍵，並可模擬磷酸根或羧酸根基團。

一個誠實的提醒：「磺胺過敏」是真實存在、有時相當嚴重的問題，最主要與抗菌磺胺藥相關；對非抗生素類磺胺藥的交叉反應一般要低得多，但仍需逐例評估。