利平斯基五規則

利平斯基五規則是一份著名的「信手估算」清單，用來猜測一個分子作為藥片口服時是否有較大機會被吸收。克里斯托弗·利平斯基在 1997 年從數千種上市口服藥的規律中提煉出它，從此成為各地化學家快速的心智過濾器。

當分子違反以下四條限制中的不止一條時，口服吸收差的可能性就會上升：分子量大於 500、logP 大於 5、氫鍵供體多於 5 個、氫鍵受體多於 10 個。這些反覆出現的「五」正是它被稱為五規則的原因——四個閾值都是五的倍數。

它是一項指南，而非自然定律，並有眾所周知的盲點。它對活性、代謝或毒性隻字未提；不適用於被主動轉運的分子，也不適用於天然產物和許多生物藥；成功的藥物（包括某些激酶抑制劑和大環化合物）也屢屢違反它。現代實踐把它視為眾多輸入之一，與極性表面積、可旋轉鍵和整體成藥性並列考量。