糖苷鍵（glycosidic bond）
/ gly-co-SID-ic /
糖苷鍵是把一個糖與鄰居繫在一起的連接——項鍊上的那個接頭。它是一個單醣的異頭碳與另一分子的一個氧（通常是第二個糖的羥基）之間的鍵。每一個雙醣和多醣——蔗糖、乳糖、澱粉、纖維素、肝醣——都靠糖苷鍵連在一起，而打斷這些鍵（水解），正是你的身體把碳水化合物消化回單個糖的方式。
從機理上說，這是一段你早已熟悉、只是披了糖外衣的羰基化學。糖的環式是一個半縮醛——一個碳同時帶著 -OH 和 -OR（環氧）。當這個半縮醛上的異頭 -OH 被另一分子的 -OR 取代，這個碳就成了完整的縮醛，糖苷鍵便誕生了。想像葡萄糖的異頭 -OH 離去，第二個葡萄糖的羥基補上它的位置：兩個環現在被一個氧橋接，C-O-C，同時放出一分子水。因為鍵在異頭碳上形成，它鎖住了進攻時是哪種異頭，所以連接本身就有α和β之分。麥芽糖是兩個葡萄糖以α-1,4 相連；纖維二糖是同樣兩個葡萄糖以β-1,4 相連——零件相同，接頭處手性相反，卻是截然不同的材料。
這個α對β的差別，是整個碳水化合物化學裡最有後果的細節。澱粉（α-1,4 連接）會盤捲、可消化；纖維素（β-1,4 連接）攤平，疊成剛硬的纖維，抵抗我們的酶——它是紙、棉花和木頭的原料。數字（1,4 還是 1,6）決定一條鏈是直的還是帶支鏈的。於是，糖作為食物、燃料和結構材料的全部多樣性，都寫在一種鍵的幾何形狀裡。
白砂糖（蔗糖）是葡萄糖與果糖透過它們兩個異頭碳相連（一個α-1,β-2 連接）。由於兩個異頭碳都被這根鍵佔用了，蔗糖再沒有自由的半縮醛，不能變旋——它是一種非還原糖。
糖苷鍵把半縮醛變成縮醛，經由氧把兩個糖橋接起來，並放出一分子水。
糖苷鍵不過是一個縮醛，因此對鹼穩定，卻能被酸性水溶液或酶切斷——和切斷任何縮醛是同一種水解。α/β 標記在成鍵時就定下了；你無法不打斷再重做這根鍵，就把澱粉的連接改寫成纖維素。