縮醛

縮醛（acetal）是一個碳帶著兩個 -OR 基團（兩個類似醚的氧）而沒有 -OH。它是半縮醛再往前走一步的產物：第二分子醇取代了那個羥基，於是碳被兩個醚包夾。縮醛穩定、不活潑、便於操作——這正是化學家鍾愛它的原因。

生成需要酸催化，並經過若干可逆步驟。先是醇加到羰基上生成半縮醛；然後酸把 OH 質子化、水離去（形成一個共振穩定的陽離子，叫氧鎓離子），第二分子醇再加到這個陽離子上；最後去質子化給出縮醛 R-CH(OR')2。由於每一步都可逆、且水是產物，你通過除去水（例如用 Dean-Stark 分水器）來推動平衡前進；要往回走，只需加入過量的水和酸，縮醛就乾淨地水解回羰基。

這種可逆性正是要害所在：縮醛是一種保護基。如果你的分子裡既有醛、又有比如想還原的酯，你可以把醛藏成縮醛（常用乙二醇之類的二醇做成環狀縮醛），到別處去做你的化學，然後用稀酸水溶液脫去縮醛、重新露出羰基。縮醛對鹼、親核試劑和氫負離子試劑都穩定，卻對酸性水溶液敏感——這使它成為近乎理想的開關。