游離鹼

許多藥物含有一個鹼性氮原子，它能抓取一個質子而帶上正電荷。當這個氮原子尚未抓取質子時——也就是分子呈中性、不帶電荷時——藥物便處於其游離鹼形式。這是分子赤裸、未電離的狀態，即在加入任何酸來成鹽之前的形態。

游離鹼與鹽是同一活性分子的兩種形式。游離鹼通常比鹽更親脂、水溶性也低得多，因為帶電的鹽形式與水的相互作用要強烈得多。正因如此，大多數鹼性藥物會以鹽的形式來開發和銷售，以改善溶離，而游離鹼往往是一種油狀或低熔點的固體，更難純化與操作。

一個鹼性藥物在任一時刻是以游離鹼存在、還是以質子化的帶電形式存在，取決於周圍的pH相對於分子pKa的大小。這在生物學上很重要，因為只有不帶電的游離鹼才能輕易穿過脂質的細胞膜，而帶電形式則留在水中；當藥物經過酸性的胃、中性的腸道與血液時，二者之間持續的相互轉換，塑造著它的吸收與分布。