氰醇

氰醇（cyanohydrin）是氰化氫跨過羰基加成的產物：一個碳如今同時帶著一個 -OH 基團和一個 -CN（腈）基團。名字已說明一切：「cyano」指 CN，「hydrin」指 OH。它是少數能搭建新碳碳鍵的羰基加成之一，因而在合成中很有價值。

機理是以氰離子（CN-）為親核試劑的教科書式親核加成。氰離子進攻缺電子的羰基碳，羰基電子上移到氧形成烷氧負離子，氧隨後抓取一個質子（來自 HCN 或水）成為羥基。由於氰離子是弱鹼、好的親核試劑，這個加成是可逆的，通常需要一點鹼來從 HCN 中產生足夠的 CN-、以獲得可用的速率。醛和不太擁擠的酮反應良好；笨重的酮則較差。

氰醇是有用的「把手」，因為新基團可被轉化：腈可水解成羧酸（給出比起始多一個碳的 α-羥基酸），或還原成胺（給出 β-胺基醇）。自然界也使用氰醇，有時作為防禦：一些植物儲存生氰糖苷，組織被壓碎時會釋放出氰醇、繼而放出有毒的 HCN——這正是苦杏仁和蘋果籽帶有警示的原因。