藥物的手性
你的身體幾乎完全由單手性分子構成——蛋白質由左手性胺基酸折疊而成，DNA 由右手性的糖纏繞而成。所以當一個藥物分子到來時，它必須對接的蛋白質本身就是手性的，它們能分辨藥物的左手和右手。這就是為什麼一種藥的手性不是化學上的腳註，而是關乎生命與健康的大事。
許多藥物是手性的，意味著它們以兩個對映體存在。由於受體或酶是一個手性口袋，兩個對映體可以截然不同地嵌入其中，就像右手戴進右手套，與左手硬塞進去的差別。常常是一個對映體（「優對映體/eutomer」）帶來想要的療效，而另一個（「劣對映體/distomer」）作用較弱、無活性、引起副作用，最壞時甚至有毒。這兩個對映體還可能以不同速率代謝，甚至在體內相互轉化，使情況更加複雜。
最慘痛的教訓來自 1950 年代末的沙利度胺（thalidomide）：它作為外消旋混合物上市以治療孕吐，其中一個對映體是有效的鎮靜劑，而另一個是引起嚴重出生缺陷的強力致畸物。可悲的是，即便只給「安全的」那個對映體也無濟於事，因為人體會把沙利度胺消旋回混合物。這場災難改變了藥物監管：如今各機構會分別審查每個對映體，而開發單一對映體藥物（以及製造它們的不對稱化學）成了製藥業的核心目標。
布洛芬（ibuprofen）以外消旋體出售，但只有 (S)-對映體能止痛；(R)-型基本無活性，不過人體會緩慢地把其中一部分轉化為有活性的 (S)。相比之下，萘普生（naproxen）以單一 (S)-對映體出售，因為它的 (R)-型對肝臟有毒——這是完全由手性驅動的刻意設計選擇。
一隻手治病，另一隻手可能無效或有害——手性說了算。
一個常見的過度簡化是認為「錯誤的」對映體總是有毒。通常它只是活性較低或無活性，有時兩個對映體都有用。沙利度胺的悲劇確實嚴重，但也確實是例外——而它教訓的關鍵一點在於：分離對映體也無法避免悲劇，因為沙利度胺會在體內消旋。