生物分子、聚合物與合成

胺基酸兩性離子(amino acid zwitterion)

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一個胺基酸在一個小分子裡同時帶著兩種相反的化學性格:酸性的羧酸基(-COOH)和鹼性的胺基(-NH2),都連在同一個中心碳上。一個分子裡既有酸又有鹼,自然會發生顯而易見的事——酸把質子交給鹼。結果就是兩性離子:一個分子一頭帶正電、一頭帶負電,整體卻電中性。「Zwitterion」一詞來自德語,意為「雜交離子」。

用平實的步驟說說這次質子轉移。-COOH 是個還算可以的酸(它的質子想離開);-NH2 是個還算可以的鹼(它想抓個質子)。羧基不必伸手去找溶劑,乾脆把自己的 H+ 交給身邊的胺。羧基變成 -COO-(負),胺變成 -NH3+(正)。所以胺基酸在水裡或固態時,並不真是你在紙上畫的那個中性的 H2N-CHR-COOH,而是兩性離子 +H3N-CHR-COO-。帶哪些電荷取決於 pH:在強酸中兩端都被質子化(淨正電),在強鹼中兩端都被去質子化(淨負電),而在中間某個特殊 pH——等電點——分子恰好是平衡的、淨電中性的兩性離子。

這種雙離子的本性解釋了胺基酸那些原本令人費解的物理行為,而它純粹就是你學過的酸鹼化學。由於它們實際上是內鹽,胺基酸是高熔點的晶體固體,易溶於水、難溶於非極性溶劑——它們表現得像離子化合物,而不像普通的有機小分子。同樣的 -COOH 和 -NH2 基團,正是連成肽鍵(醯胺鍵)的那對搭檔,所以這個小小的酸鹼分子,正是構築每一種蛋白質的單體。

最簡單的胺基酸甘胺酸,紙上寫成 H2N-CH2-COOH,但在水中以 +H3N-CH2-COO- 形式存在。這種內鹽正是固體甘胺酸在約 233°C 才熔化/分解、並易溶於水的原因——與同樣大小的中性分子(如沸點僅 141°C 的丙酸)天差地別。

一次分子內的酸鹼反應讓分子成了自己的鹽——高熔點、易溶於水。

你畫的那個中性 H2N-CHR-COOH 形式在水裡幾乎不存在——真實物種幾乎總是兩性離子。等電點處的「淨電中性」並不等於不帶電;它指正負電荷相等,這是兩碼事。

又稱
dipolar ioninner salt内盐偶极离子