芳香化合物的反應
苄位氧化（benzylic oxidation）
/ ben-ZIL-ik /
苯環本身是一座堡壘——能把尋常分子撕碎的氧化劑，對芳香環卻束手無策。但直接連在環上的烷基鏈上的那個碳，叫做苄位碳，卻是一個弱點。苄位氧化就是用強氧化劑進攻這條側鏈的反應，而且引人注目的是，它把整條鏈一路砍到只剩一個碳：一個連在環上的羧酸（-COOH）。
最顯眼的特徵是它有多麼「一刀切」。用熱的強氧化劑（如高錳酸鉀 KMnO4 或鉻酸）處理甲苯（苯上一個甲基）、正丙苯或任何烷基苯，無論側鏈多長，它都被一路氧化到苯甲酸（C6H5-COOH）。環完好無損；只有側鏈被消耗，最後留下一個連在環上的羧基碳。唯一的限制是：苄位碳必須至少帶一個氫——一個四級苄位碳（比如三級丁基苯的中心碳，沒有苄位 H）無法這樣被氧化，會被原樣保留。
為什麼苄位如此脆弱、而環卻如此堅韌？因為在苄位碳上生成的任何自由基或正離子，都會被與芳香環的共振所穩定——環把這個活性物種攤開，降低了在那裡進攻所需的能量。正是這同一種苄位穩定，也是苄位鹵化的基礎。實踐中，苄位氧化是製取苯甲酸類、以及檢驗是否存在可氧化側鏈的俐落辦法，工業上也有應用，例如把烷基芳烴轉化為芳香酸。
甲苯（C6H5-CH3）和正丙苯（C6H5-CH2CH2CH3）用 KMnO4 加熱時給出同一種產物——苯甲酸（C6H5-COOH），整條側鏈都被砍到只剩一個羧基碳。但三級丁基苯沒有苄位氫，因而不受影響。
任何可氧化的側鏈都變成 -COOH；沒有苄位氫的鏈則得以倖免。
這個反應需要苄位碳上至少有一個氫；沒有它（如三級丁基苯），側鏈就無法被氧化。還要注意：無論鏈有多長，產物始終是只有一個碳的苯甲酸——鏈的其餘部分都丟失了。
又稱
另見