偶氮偶聯

偶氮偶聯這個反應，比任何其他反應都更徹底地給世界帶來了廉價而鮮豔的顏色：它透過一座氮氮橋 -N=N-（稱作偶氮基）把兩個芳環縫在一起。衣物、食品標示和油墨裡大多數鮮紅、橙、黃都可追溯到這一個反應。它是重氮化學友善、富有成效的一面。

這裡芳基重氮離子扮演的角色與桑德邁爾反應不同：它不是失去氮，而是保留氮、充當弱親電試劑。Ar-N2+ 末端的氮缺電子到足以去進攻一個非常富電子的芳環——一個苯酚或苯胺（往往靠它們的氧或氮把電子推進環裡）——發生親電芳香取代。重氮離子在環上電子最富集的位置（通常是活化基的對位）成鍵，形成 -N=N- 橋，把兩個環連成一個延展的共軛體系。由於重氮離子只是弱親電試劑，它需要一個被活化的搭檔；它不會與普通苯偶聯。

這些偶氮化合物有顏色的原因，是橫跨兩個環、並穿過 -N=N- 連接的那一長串不間斷、交替的雙鍵。這種延展共軛構成一個生色團，吸收可見光，我們看到的便是剩下的顏色。微調任一環上的取代基就能移動吸收，這就是為什麼同一族反應能產出一整道彩虹般的偶氮染料——也是為什麼像甲基橙這樣對 pH 敏感的偶氮化合物能用作指示劑，因為質子化改變了共軛、從而改變了顏色。