芳香化合物的反應
磺化（sulfonation）
/ sul-fuh-NAY-shun /
磺化是把磺酸基（-SO3H）掛到苯環上。它最引人注目之處，是別的 EAS 反應都做不到的一件事：它是可逆的。你可以把 -SO3H 裝上去，日後又能原樣卸下來，這使它成為一件異常順手的工具——用來引導合成，而不只是裝點環。
親電試劑是三氧化硫 SO3（或它的質子化形式），由發煙硫酸（溶有額外 SO3 的硫酸，也叫發煙硫酸 / oleum）提供。SO3 裡的硫強烈缺電子，於是環去進攻它，生成常規的芳正離子，失去一個質子，最終成為苯磺酸（C6H5-SO3H）。由於每一步都是平衡，整個反應在熱的、濃的、富含 SO3 的酸中向前進行——但若日後把產物與稀的含水酸（水蒸氣）一同加熱，平衡就會逆轉，-SO3H 脫落，環重新接回一個 H。
這種可逆性正是該反應在合成中的「超能力」。化學家可以把 -SO3H 裝上去當作一個臨時的、體積大的、鄰對位定位的封堵基團：它佔住一個位置（往往是對位），迫使下一個親電試劑改去別處，最後再透過脫磺基把它移除。磺酸基本身也很有價值——它使化合物可溶於水且呈酸性，這正是它出現在眾多洗滌劑、染料和磺胺類藥物中的原因。
苯 + 發煙硫酸（SO3）-> 苯磺酸。把這個產物與稀硫酸和水蒸氣一同加熱，-SO3H 又會脫落，重新生成苯——反應在倒著跑。
在 EAS 反應中獨一無二，磺化可以隨意正向或逆向進行。
可逆性正是關鍵所在：化學家利用它，把 -SO3H 當作一個可移除的封堵基團，暫時佔住某個位置以引導下一步反應，事後再把它剝掉——這是其他 EAS 反應都做不到的。
又稱
另見